Daca te "doare" mult lucrul asta, atunci ai un motiv serios sa faci upgrade la SQL 2008 Enterprise, care ofera "transparent data encryption"
http://msdn.microsoft.com/en-us/library/cc278098%28SQL.100%29.aspx.
Pentru SQL 2000, ai grija de "physical security", securizeaza bine serverul (astfel incat concurentii sa nu poata lua nimic :)) si/sau incearca 3rd party tools ca de exemplu DbEncrypt (http://www.databasejournal.com/news/article.php/2207261/DbEncrypt-for-Microsoft-SQL-Server-Released.htm) sau ce iti ofera Windows (EFS, BitLocker). Altfel, criptarea datelor se face in aplicatie. Din pacate experienta directa nu am si nu iti pot spune mai mult...