Acum am observat şi chestia cu "aceeasi luna (si an) la DataInregistrare pe primele 2 inregistrari". În cazul acesta ar fi:

UPDATE aaa SET Principal=0 
WHERE DataInregistrare IN ( 
 SELECT TOP 2 DataInregistrare FROM aaa b 
 WHERE b.CodContract=aaa.CodContract 
 AND DATEDIFF(month, DataInregistrare, ( 
  SELECT MIN(DataInregistrare) FROM aaa c 
  WHERE c.CodContract=b.CodContract 
 ))=0 
 ORDER BY DataInregistrare 
)